14 de outubro é o 287.º dia do ano no calendário gregoriano (288.º em anos bissextos). Faltam 78 para acabar o ano.
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1066 — A conquista normanda da Inglaterra começa com a Batalha de Hastings.
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1586 — Maria, rainha da Escócia, é julgada por conspiração contra a rainha Elizabeth I da Inglaterra.
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1656 — Massachusetts promulga a primeira legislação punitiva contra a Sociedade Religiosa de Amigos (Quakers).
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1773 — O primeiro ministério da educação registrado, a Comissão de Educação Nacional, é formado na República das Duas Nações.
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1805 — Guerra da Terceira Coalizão: um corpo francês derrota uma tentativa austríaca de escapar do cerco em Ulm.
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1806 — Guerra da Quarta Coalizão: Napoleão derrota decisivamente a Prússia na Batalha de Jena–Auerstedt.
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1808 — A República de Ragusa é anexada pela França.
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1884 — O inventor americano George Eastman recebe uma patente do governo dos Estados Unidos por seu novo filme em rolo (filme fotográfico).
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1888 — Louis Le Prince filma o primeiro filme, Roundhay Garden Scene.
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1910 — O aviador britânico Claude Grahame-White pousa sua aeronave na Executive Avenue, perto da Casa Branca em Washington, D.C.
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1915 — Primeira Guerra Mundial: a Bulgária se junta às Potências Centrais.
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1920 — A Finlândia e a Rússia Soviética assinam o Tratado de Tartu, trocando alguns territórios.
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1922 — A Grécia assina o Armistício de Mudanya, que põe fim à Guerra de independência turca. As restantes partes tinham assinado a 11 de outubro.
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1926 — O livro infantil Ursinho Pooh, de A. A. Milne, é publicado pela primeira vez.
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1933 — A Alemanha se retira da Liga das Nações e da Conferência Mundial para o Desarmamento.
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1938 — O primeiro voo do avião de combate Curtiss P-40 Warhawk.
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1939 — Segunda Guerra Mundial: o submarino alemão U-47 afunda o navio de guerra britânico HMS Royal Oak em seu porto em Scapa Flow, na Escócia.
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1942 — Segunda Guerra Mundial: Ataque Doolittle, quando 4 pilotos da força aérea dos Estados Unidos, prisioneiros de guerra, são sumariamente executados pelos japoneses.
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1943
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Segunda Guerra Mundial: prisioneiros no campo de extermínio de Sobibor, na Polônia, se revoltam contra os alemães.
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Segunda Guerra Mundial: a Segunda República das Filipinas, um Estado fantoche do Japão, é criada com José P. Laurel como presidente.
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1944 — Segunda Guerra Mundial: vinculado a uma conspiração para assassinar Adolf Hitler, o marechal de campo Erwin Rommel é forçado a cometer suicídio.
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1947 — Charles “Chuck” Yeager quebra a barreira do som no avião experimental Bell X-1.
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1952 — Fundação da Conferência Nacional dos Bispos do Brasil.
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1956 — O Dr. B.R. Ambedkar converte-se do Hinduísmo para o Budismo juntamente com 385 000 de seus seguidores.
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1962 — A Crise dos mísseis de Cuba começa quando uma aeronave de reconhecimento americana tira fotografias de mísseis balísticos soviéticos sendo instalados em Cuba.
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1964 — Martin Luther King Jr. recebe o Prêmio Nobel da Paz por combater a desigualdade racial através da não violência.
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1969 — Ditadura militar no Brasil: são editados o AI-16 e AI-17.
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1973 — No revolta estudantil do Thammasat, mais de 100 000 pessoas protestam na Tailândia contra o governo militar. Setenta e sete são mortas e 857 são feridas por soldados.
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1982 — O presidente dos Estados Unidos, Ronald Reagan, proclama uma Guerra contra as drogas.
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2012 — Felix Baumgartner salta com sucesso para a Terra a partir de um balão na estratosfera.
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2017 — Uma enorme explosão causada por um caminhão-bomba na Somália mata 358 pessoas e fere mais de 400.